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Click Peptide多肽合成胜博发888

疏水性多肽不仅制备过程非常耗时,而且即使在成功合成后,由于其难溶等特性,也很可能导致在筛选等实验操作时再次遇到障碍,严重影响实验的进程。典型的疏水肽如β-amyloid,它是阿尔茨海默病(Alzheimer's disease)治疗研究的有效靶点之一,但由于其不可调控及易聚集的特性,使研究进程常常无法顺利进行。sbf888胜博发 专业的"Click Peptide"多肽合成胜博发888 (SC1497),可帮助客户有效解决疏水性肽的难溶及聚集问题。

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  • 原理
  • 示例

关键特征:

1. 改变疏水性肽的特征:
  • 物理化学性质(如:水溶性,聚集,自组装,或折叠)
  • 生物学活性(如:配体-受体亲和力,或酶-底物亲和力)
2. 简单操作即可实现转变:
  • 合成的"click peptide"在pH值等于或高于7.4的条件下,能轻易转变成您需要的疏水性多肽
  • 单向转化,反应过程迅速
  • 转化过程无副产物,适用于生物学实验

主要优势:

  • 有效增加疏水性多肽的溶解度,满足您的实验需求
  • 显著降低疏水性肽的聚集反应
  • 为AD实验中研究β-amyloid (1-42)的生物学功能研究,提供了新的方法
  • 适用于细胞信号转导及其它研究

参考文献:

  • Atsuhiko Taniguchi, Youhei Sohma, et al. Click peptide: Chemical Biology-oriented analogues of Alzheimer's amyloid β peptide 1–42. J. Peptide Science. Nov 2006; 12(12): 823-828

  • Youhei Sohma, Atsuhiko Taniguchi, et al. Controlled Production of Amyloid β Peptide from a Photo-Triggered, Water-Soluble Precursor "Click Peptide". ChemBioChem. Nov 2008; 9(18): 3055-3065

  • Hui Wang, Taeko Kakizawa, et al. Synthesis of amyloid β peptide 1–42 (E22Δ) click peptide: pH-triggered in situ production of its native form. Bioorganic & Medicinal Chemistry. July 2009; 17(14): 4881-4887

"click peptide"是指化学修饰后的多肽前体,它常常被用于研究多肽的生物学功能。我们在目的多肽的骨架上进行了化学修饰,构建多肽前体,且该前体不具备目的肽固有的生物学活性,当您收到多肽产品后,只需通过简单的操作如改变pH值,就能将前体肽原位转化为目的多肽,无副产物产生。该反应速度快,操作简单,且转化过程不可逆。

我们的click peptide胜博发888 参考了Atsuhiko Taniguchi等科学家研发的O-酰基肽方法(O-acyl isopeptide method,图一)。多肽链间的氢键作用力可维持高级结构的构象稳定,从而在物理化学性质及生物学功能中起着至关重要的作用。在pH值为7.4或更高的条件下,前体肽链中发生原子经济性反应(atom-economical reaction),通过O→N分子内酰基转移,迅速形成酰胺键。由于前体肽在转化过程中无副产品释放,因此在毒理学研究试验中将占很大的优势。


click peptide的转化反应

参考文献

Atsuhiko Taniguchi, Youhei Sohma, et al. Click peptide: Chemical Biology-oriented analogues of Alzheimer's amyloid β peptide 1–42. J. Peptide Science. Nov 2006; 12(12): 823-828

26-O-acyl β-amyloid (1-42) click peptide was successfully synthesized, the β-ester bond in which can be quickly and quantitatively converted to a native Gly25-Ser26 amide bond via a pH-dependent O-N intramolecular acyl migration reaction (t1/2 =1 min, pH 7.4, 37℃) at a hydroxyamino acid residue. Namely, upon this pH-triggered conversion (pH-click), the non-aggregative and water-soluble precursor (click peptide) can produce the monomer with a random-coil structure under physiological conditions (pH 7.4, 37℃). The structure information is as follows.

Scheme 2: β-amyloid (1-42) click peptide Result


Result

  • β-amyloid precursor(click peptide) has a water solubility of 15 mg/ml, while it is only 0.14 mg/ml for the native peptide.
  • The aggregative property of the peptides reduced significantly.
  • The O-acyl moiety was stable under acidic pH.

The following are HPLC reports of (Scheme 3) purified β-amyloid (1-42) native peptide converted from β-amyloid (1-42) click peptide (precursor) and (Scheme 4) purified 26-O-acyl β-amyloid (1-42) click peptide (precursor).


Scheme 3: HPLC report of purified β-amyloid (1-42) native peptide converted from β-amyloid (1-42) click peptide (precursor)


Scheme 4: HPLC report of purified 26-O-acyl β-amyloid (1-42) click peptide (precursor)

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